1. Собор Анны праведной Зачатия
Самым первым храмом обители была деревянная церковь, заложенная преподобными Сергием и Афанасием и князем Владимиром Андреевичем во имя Пресвятой Богоматери, честного Ее Зачатия праведной Анной. Церковь эта находилась на месте нынешнего Никольского храма.
2. Храм во имя Покрова Божией Матери
В 1380 году был заложен храм во имя Покрова Божией Матери с обширной трапезой. В 1381 году оба храма, соборный и трапезный, были освящены Митрополитом Московским и всея Руси Киприаном. На освящение прибыл из своей обители и Преподобный Сергий Радонежский.
3. Сергиевская церковь
Храм, посвященный Преподобному Сергию, расположен с южной стороны Зачатиевского собора, над соборной ризницей и Никольским храмом. Сергиевская церковь существовала уже в конце XVI века.
4. Никольский храм
Никольский храм, посвященный небесному покровителю города Серпухова Святителю Николаю, расположен с южной стороны Зачатьевского собора, на месте, где при основании обители был водружен Крест и воздвигнута первая деревянная церковь. Над храмом, на втором этаже здания расположена соборная ризница, над ней - церковь во имя Преподобного Сергия.
5. Колокольня с Трехсвятительским храмом
Наиболее значительным событием Высоцкой обители в XIX веке было строительство новой колокольни взамен старой 1624 года, которая пришла в ветхость и рухнула, к счастью, никого не задев. Новый проект был разработан архитектором Е.Г. Малютиным в 1831 году.
6. Храм во имя Всех святых
Церковь Всех Святых, построенная в 1896 году, стала последним крупным строительным мероприятием Высоцкого монастыря в XIX веке. Храм возведен за пределами крепостных стен (по ул. Калужской) по проекту Р.И. Клейна на средства Н.Н. Коншина.
